Med Dragørs placering ved vandet har fiskeri og søfart altid været en naturlig del af eksistensgrundlaget – helt ind til det 20. århundrede. Man kan sagtens forsvare at sige, at søfart og fiskeri er hele årsagen til, at Dragør overhovedet er opstået som by.

Cirka indtil år 1350, hvor Danmarks konge hed Valdemar Atterdag, var lejet ved Dragør en stor handelsplads for sild og Valdemar Atterdag gav de første privilegier til handel på stedet. Særlig var sildefiskeri populært i ‘hansetiden’, og hvert efterår tiltrak Dragørlejet op til 30.000 fremmede købmænd, fiskere og mange andre fra omegnen. I omkring år 1500 stoppede sildehandelen og de første huse blev bygget i nærheden af kysten. Det var især fiskere, der byggede og skaffede sig bolig i området. På samme tid blev området formelt overdraget til indvandrede nederlændere, som havde bosat sig i Store Magleby.

Overfarten til Skåne

Dragør har altid været et vigtigt overfartssted til Skåne. Fra 1500-tallet voksede den faste bebyggelse og Dragør blev til et fiskeleje og søfartssamfund. Cirka 100 år senere, omkring år 1600, skete en såkaldt bydannelse med omkring 20 faste huse. Omkring år 1600 startede de indvandrede nederlænder også de første spæde skridt til anlægget af Dragør havn. Udover at drive landbrug, havde de altså også fiskeri og skibsfart. Dog i noget mindre målestok end det normale landbrug. Men allerede i 1676 er der optegninger af 2 jagter, 82 små og store både.

Dragør som tilflugtssted

I den første halvdel af 1900-tallet var Dragør et meget populært sted for landliggere fra København. Fra ca. omrking år 1950 flyttede flere nybyggere til Dragør, og den er i dag et attraktivt boligområde for københavnske tilflyttere.

Færgeforbindelsen mellem Dragør og Limhamn blev etableret den 8. april 1960. I 1969 blev der overført 1.653.000 passagerer, 204.500 personbiler og 50.300 lastbiler/busser. I oktober 1999 – otte måneder før Øresundsbroen blev taget i brug ophørte færgetrafikken.